En el momento cúlmine de su carrera en Calvin Klein, Carolyn Bessette optó por abandonar su puesto luego de casarse con John F. Kennedy Jr. en 1996. Esta elección estuvo influenciada por la presión social que se ejercía sobre la esposa de una figura pública, como lo explica Sasha Chermayeff, amiga de Kennedy Jr. desde su adolescencia, quien comentó que la expectativa era que Bessette priorizara la imagen de su marido y el futuro de la revista George, lanzada en 1995.
La renuncia de Bessette al mundo de la moda se debió a la intensa exposición mediática y a los intereses comerciales que se entrelazaban con la relación entre George y la industria de la moda, lo que generaba un conflicto de intereses para los anunciantes de la publicación. Chermayeff lamentó que la presión social de la época, que condicionaba a las esposas de personalidades públicas a sacrificar sus propias carreras, impactara en el desarrollo profesional de Bessette, a quien describió como una mujer inteligente y culta, con amplios intereses.
Después de finalizar sus estudios en la Universidad de Boston, Carolyn Bessette comenzó su trayectoria profesional en Calvin Klein, donde su desempeño la llevó desde el área de ventas hasta posiciones de relevancia, como la dirección de producción de desfiles. La serie Love Story de Hulu y FX, inspirada en el libro Once Upon a Time: The Captivating Life of Carolyn Bessette-Kennedy, sugiere que su encuentro con Kennedy Jr. ocurrió gracias a la firma de moda. En este relato, Bessette se despide de Klein en términos emotivos, expresando su agradecimiento por su mentoría y apoyo, mientras que la renuncia toma un giro inesperado cuando Klein se muestra sorprendido por su decisión.
La relación entre Bessette y Kennedy Jr. se germinó en el entorno de Calvin Klein y, tras un noviazgo que comenzó en 1992, culminó en una ceremonia íntima el 21 de septiembre de 1996, donde solo asistieron 32 personas en la isla de Cumberland, frente a la costa de Georgia. A pesar de sus esfuerzos por mantener su vida privada alejada del escrutinio público, la pareja se convirtió rápidamente en objeto de atención mediática.
