En la década de 1990, John F. Kennedy Jr. asumió la dirección editorial de la revista George, la cual intentaba fusionar la política con la cultura popular. Su llegada al cargo generó gran expectación, dado su escaso recorrido en el periodismo, pero se comprometió activamente en la creación de contenidos y en la dirección de propuestas editoriales.

Una de las ideas más llamativas que surgieron durante su gestión fue una portada de 1996 que tenía como protagonista a la icónica cantante Madonna. Según su asistente personal, RoseMarie Terenzio, Kennedy Jr. soñaba con que la artista posara vestida como Jacqueline Kennedy Onassis, la madre del editor. La imagen imaginada incluía a Madonna con un traje elegante, gafas oscuras y un sombrero estilo pillbox, sentada sobre una pila de libros.

Sin embargo, la propuesta no llegó a concretarse. Madonna respondió a través de un fax, declinando la invitación con un toque de humor: "Querido Johnny, gracias por pedirme que sea tu madre, pero me temo que nunca podría hacerle justicia". A pesar de la negativa, el vínculo entre Kennedy Jr. y la cantante, que se remonta a los años 80 y se caracterizó por su discreción, dejó una huella en sus respectivos entornos, donde su relación fue vista como una simple aventura más que como algo serio.