Sean Penn ha logrado un hito histórico en la entrega de los Premios Oscar al convertirse en uno de los tres actores en recibir el galardón en tres ocasiones, junto a leyendas como Jack Nicholson y Daniel Day-Lewis. En la ceremonia de 2026, Penn fue galardonado como Mejor Actor de Reparto por su interpretación del coronel Steven J. Lockjaw en "Una batalla tras otra", dirigida por Paul Thomas Anderson. Sin embargo, su decisión de no asistir a la gala para recoger el premio ha generado gran atención y comentarios.
Con este nuevo reconocimiento, Penn se une a un grupo exclusivo de actores que han sido premiados por la Academia en tres ocasiones. Los otros dos actores que comparten este logro son Jack Nicholson y Daniel Day-Lewis, quienes han dejado una marca indeleble en la industria cinematográfica. Este tercer Oscar se suma a los obtenidos anteriormente por su papel en "Mystic River" en 2003 y por "Mi nombre es Harvey Milk". Su ausencia en la ceremonia ha sido notable, especialmente cuando Kieran Culkin, quien ganó en la misma categoría el año anterior, bromeó sobre quedarse con el premio.
La carrera de Sean Penn ha estado marcada por su compromiso con el cine y la política. Hijo del director Leo Penn y la actriz Eileen Ryan, comenzó su trayectoria como actor en "Taps" junto a figuras como Timothy Hutton y Tom Cruise. Su primer Oscar llegó en 2004 por su papel en "Mystic River", donde interpretó a un padre mafioso en un viaje hacia la autodestrucción. Su segunda estatuilla fue por su interpretación del activista LGTBI Harvey Milk, en una película que ha resonado profundamente en la lucha por los derechos civiles. El hecho de que Penn haya recibido este tercer Oscar por un personaje tan ideológicamente opuesto a sus convicciones personales resalta la complejidad de su carrera. Además, su activismo político lo ha llevado a ser una voz crítica en momentos históricos, como su oposición a la Guerra de Irak y su apoyo a diversas causas sociales, incluyendo su encuentro con Volodímir Zelenski para condenar la invasión rusa a Ucrania.
