Thimbleweed Park tendrá una segunda entrega luego de que un seguidor adinerado, ajeno a la industria del videojuego y cuya identidad no fue revelada, se ofreciera a financiar el desarrollo. El proyecto, encabezado por Ron Gilbert, permanecía frenado por dificultades económicas y tiene previsto su lanzamiento para 2028 en PC.

La primera entrega fue publicada en 2017 por Terrible Toybox y recuperó la tradición de las aventuras gráficas con mecánicas point and click. El juego fue desarrollado por Gilbert y Gary Winnick, con una propuesta humorística vinculada al estilo de Monkey Island y Maniac Mansion.

La historia original transcurre en un pueblo decadente y olvidado, donde la investigación de un cadáver reúne a varios personajes en escenarios de tono sombrío, entre ellos un hotel encantado y un circo abandonado. En 2020, la compañía lanzó Delores, una miniaventura protagonizada por uno de los personajes principales.

Gilbert había señalado su intención de completar la secuela antes, pero el financiamiento se convirtió en un obstáculo. Para el primer juego, el equipo había recurrido a Kickstarter, aunque sus responsables no querían repetir ese modelo. También evaluaron propuestas de distintos editores, pero las condiciones planteadas hicieron que esos acuerdos resultaran inviables.

La aparición del fan que decidió aportar el dinero permitió reactivar Thimbleweed Park 2. Según la información disponible, se trata de una persona con recursos económicos y sin vínculos con el sector, que manifestó su interés en hacer posible la continuación del juego.